ไมโครซอฟต์เปิดตัว PC-DOS 1.0 ในเดือนสิงหาคม 1981 เพื่อใช้กับเครื่อง IBM PC โดยไปซื้อ QDOS (Quick & Dirty OS) มาดัดแปลงทำต่อ แยกเป็น 2 เวอร์ชั่นคือ PC-DOS ขายให้ IBM และ MS-DOS ไม่โครซอฟต์ขายเองให้เครื่องอื่นๆ
จากนั้นก็เริ่มพัฒนา Windows ในปี 1983 ใช้เวลา 2 ปีจึงออก Windows 1.0 ในเดือนพฤศจิกายน 1985 เป็น Graphical Shell ที่รันบน DOS อีกที มีโปรแกรมใช้จำกัดมาก แต่ก็เป็นการเริ่มต้นของ GUI ใน PC ซึ่งเครื่องยังมีกำลังที่ต่ำมาก
ในปี 1987 ไมโครซอฟต์ก็ออก Windows 2.0 มีการแสดงผลแบบ overlapped windows ทำให้การใช้งานสะดวกมากขึ้น ที่สำคัญคือมี Microsoft Word และ Excel แถมพ่วงมาด้วย ทำให้เอาชนะ WordPerfect และ Lotus 1-2-3 คู่แข่งที่ยังไม่มีเวอร์ชั่น Windows
โปรแกรมที่สำคัญอีกตัวที่ทำให้ Windows 2.0 ประสบความสำเร็จคือ Aldus PageMaker ซึ่งเปิดตลาด Desktop Publishing
การร่วมมือกับ IBM ทำ OS/2 เริ่มในปี 1987 นี้ด้วยเช่นกัน ออก 1.0 ตอนปลายปีนั้นเอง
Windows 3.0 ออกมาในปี 1990 ประสบความสำเร็จงดงาม ขายได้ 10 ล้านชุดในเวลา 2 ปี ทำงานแบบ multitasking อย่างแท้จริง (ก่อนหน้านี้เป็น non-preemptive multitasking) มี program manager และ file manager ที่หลุดพ้นจากความเป็น DOS และใช้ memory ได้มากขึ้น ทำให้โปรแกรมที่รันใน DOS เสื่อมความนิยมอย่างรวดเร็ว
อีกสองปีต่อมา ก็ออก Windows 3.1 เป็น update ที่สำคัญเพราะเริ่มใช้ TrueType font ทำให้การกำหนดขนาดของตัวอักษรทำได้ดีขึ้น (เดิมเป็น bitmap font) ทำให้ PC เข้าสู่ยุคของ Desktop Publishing ที่แท้จริง
ในปีเดียวกัน (1992) ไมโครซอฟต์ออก Windows อีกเวอร์ชั่นคือ Windows for Workgroup (WFW) ซึ่งมีความสามารถด้าน network ทำให้ Windows เริ่มเข้าสู่การใช้งานทางธุรกิจมากขึ้น และทำให้ Windows แบ่งเป็นสองสาย คือ ผู้ใช้ทั่วไป (consumer) และ ผู้ใช้องค์กร (corporate)
ในปี 1993 ไมโครซอฟต์ทะเลาะกับ IBM แยก OS/2 NT ออกมา Windows for Workgroup ก็เปลี่ยนชื่อเป็น Windows NT เริ่มเป็น 32 bit OS โดยพัฒนาต่อจาก OS/2 NT ในขณะที่สาย consumer ยังเป็น 16 bit OS
Windows NT แยกเป็นสายย่อยอีกสองสาย คือ Workstation และ Server และเป็นที่นิยมใช้ในลูกค้าองค์กร
OS/2 Warp ออกตลาดในปีถัดมา (1994) ตลาดลูกค้าองค์กรก็เดือด
ในสายของตลาดผู้ใช้ทั่วไป ในปี 1995 ก็อัพเดทใหญ่ ออก Windows 95 ในเดือน สิงหาคม 1995 งานเปิดตัวยิ่งใหญ่อลังการณ์ โชคดีที่ตอนนั้นผมอยู่ที่สหรัฐ จึงได้มีโอกาสร่วมงานใกล้ชิดในสำนักงานใหญ่ของไมโครซอฟต์ที่ Bellevue กับเค้าด้วย
Windows 95 ปรับปรุงหลายอย่าง วิ่งใน pseudo 32 bit platform โดย kernel ยังเป็น 16 bit อยู่เพื่อรักษาความ compatibility กับโปรแกรมเก่าไว้ และเริ่มมี Internet Explorer
ในปี 1998 ก็ออก Windows 98 เป็นการปรับปรุงไม่มากนัก
จากนั้นไมโครซอฟต์ก็ออก Windows Me ในปี 2000 (Me ย่อจาก Millenium edition) เป็นเวอร์ชั่นเจ้าปัญหาบั๊กมหาศาล และแฮงค์บ่อย ทำให้ลูกค้าไม่ค่อยยอมอัพเกรด
ในปีเดียวกัน ฝั่ง corpotate ก็ออก Windows 2000 ปรับปรุงจาก Windows NT 4.0 ประสบความสำเร็จในฝั่งลูกค้าองค์กรมาก แยกเป็น 5 เวอร์ชั่นย่อย คือ Professional, Server, Advanced Server, Datacenter Server และ Small Business Server
ในที่สุด ปี 2001 ไมโครซอฟต์ก็รวมสายลูกค้าทั่วไป (95/98/Me) กับลูกค้าองค์กร (NT,2000) เข้าด้วยกัน กลายเป็น Windows XP แยกเป็น 5 เวอร์ชั่น Home, Professional, Media Center, Tablet PC, และ Starter Edition
ปี 2007 ออก Windows Vista ซึ่งปรับปรุงทั้งด้านความปลอดภัยและกราฟฟิกที่อลังการณ์มาก แต่ออกเร็วไป เครื่องของผู้ใช้อัพเดทไม่ทัน ทำให้รันได้ไม่ดี จึงไม่ประสบความสำเร็จนัก
Windows 7 ออกมาในปี 2009 เป็นการอัพเกรดไม่มากนัก แก้ปัญหาให้สามารถรันในเครื่องรุ่นต่ำได้
จากนั้นก็ออก Windows 8 ในปี 2012 ปรับ UI ใหม่หมด ใช้ Metro UI อันลือลั่น เอา Start Menu ออก หวังจะครองตลาดโมบายไปพร้อมๆกันด้วย
ในปี 2015 ไมโครซอฟต์ก็ออก Windows 10 กลับลำกลับมาใช้ UI เดิมอีกรอบ และก็มาจนถึงปัจจุบัน
นั่นคือ Windows ซึ่งเป็น OS อายุ 38 ปี ผ่านร้อนหนาวมานับไม่ถ้วน และตอนนี้ก็ใส่ Linux Sub-system เข้าไป มีข่าวแว่วๆว่าอาจจะเปลี่ยนให้ Linux kernel เป็นหลักแทน Windows Kernel ในอนาคตอันไม่ไกลนัก… รอดูกันต่อไปครับ