ช่วง 1989-1992 เป็นช่วงที่มีความตื่นตัวเรื่อง Pen Computing มีออกมาหลายยี่ห้อ เช่น NCR, Samsung, NEC, IBM, Compaq, Fujitsu แต่เจ้าที่โดดเด่นคือ GO Corporation ออก PenPoint ในปี 1990 และ Intel เข้าไปถึอหุ้น จึงกระตุ้นความสนใจของไมโครซอฟต์ต่อตลาด Pen Computing
ไมโครซอฟต์ออก Windows for Pen Computing ซึ่งสร้างขึ้นจาก Windows 3.1 ออกมาในปี 1992 (GRiDPad บางรุ่นใช้ Windows for Pen)
เนื่องจาก Windows ไม่เหมาะนักในการใช้บนเครื่องที่ไม่ใช่คอมพิวเตอร์ เช่น เครื่องขนาดพวกพา, PDA หรือ Set-top Box ไมโครซอฟต์จึงเริ่มโครงการใหม่ 3 โครงการพร้อมกัน
โครงการแรกเป็นการพัฒนา OS จาก Windows 3.1 ใช้ชื่อไม่เป็นทางการว่า “embedded OS” ซึ่งออกแบบสำหรับใช้กับเครื่องใช้สำนักงาน เช่น เครื่องแฟกซ์ เพื่อเข้าสู่ตลาด Office Automation แต่โครงการนี้ล่มไปในปี 1994
โครงการที่สองคือ WinPad ทำแท็บเล็ตคอมพิวเตอร์ ใช้กับโปรแกรม Microsoft at Works ซึ่งเป็นโปรแกรมสื่อสารกับเครื่องใช้สำนักงาน (เช่น เครื่องแฟกซ์ อีกตามเคย) แต่ Microsoft at Works ล่มไปในปี 1992 ในขณะที่ WinPad เสร็จเอาปี 1994 ก็เลยตายตั้งแต่ยังไม่คลอด
โครงการที่สามคือ Pulsa เป็น Object Oriented OS ทำขึ้นเพื่อใช้กับ Set-top box เพื่อเข้าตลาด Interactive TV และ PDA โดยแยกเป็นสองทีมที่มีงานต่างกันโดยสิ้นเชิง พวก PDA ต้องทำโปรแกรมให้เล็กเพื่อใช้กับเครื่องที่มีทรัพยากรจำกัด เป็นระบบเปิดให้โปรแกรมภายนอกรันได้ ในขณะที่พวก ITV อัดประสิทธิภาพเต็มที่เพราะต้องเล่นเพลงและหนัง และเป็นระบบปิด ไม่ให้โปรแกรมของคนอื่นมารัน OS อยู่ตรงกลางระหว่างสองทีม เป็น OS ที่ทำต่อจาก Windows NT
โครงการ WinPad กับ Pulsa เข้าไปพรีเซ้นต์ให้ Bill Gates ฟัง ก็เลยยุบรวมกัน แล้วเริ่มพัฒนาโครงการใหม่ ทำ Handheld Device ในราคาต่ำกว่า 500 เหรียญ ตั้งชื่อโครงการว่า Pegasus ตัดสินใจทำ OS ใหม่ ภายใต้การนำของ Frank Fite และ Thomas Fenwick โครงการ Pegasus
Thomas ดูแล้วงานนี้ไม่เสร็จง่าย เลยแอบทำ OS ขึ้นเอง โดยใช้ Win32 API แทนที่จะทำใหม่ทั้ง OS สร้างเป็น Kernel เล็กๆ ชื่อ Nk.exe (New Kernel) เผื่อว่าโครงการสร้าง OS ใหม่จะล่ม และมันก็เป็นไปตามคาด Nk.exe ถูกใช้เป็น OS ใหม่แทน
OS ใหม่นี้ได้ชื่อว่า Windows CE และ Nk.exe ก็ใช้เป็น Kernel มาจนเวอร์ชั่น 2 เป็น Win32 ที่ตัดทอนส่วนที่ไม่จำเป็นสำหรับเครื่องขนาดพกพา
ตลาด Pen Computing ไปได้ไม่ดีนัก AT&T เข้าซื้อ GO ไปในปี 1994
ตลาดนี้มาเริ่มยุคใหม่เมื่อไมโครซอฟต์ออก Windows CE 1.0 ในปี 1996 พร้อมๆกับ PalmPilot และ Nokia ออก Communicator 9000 ในขณะที่ IBM ออก Simon
Windows CE 1.0 เป็น Form factor HPC เหมือนคอมพิวเตอร์มือถือ มี OEM หลายบริษัท เช่น NEC, Casio
ในช่วงนั้นเอง ผมตกงานที่ทำโปรเจกต์ในต่างประเทศเนื่องจากภรรยาประสบอุบัติเหตุ ต้องรักษาตัวในโรงพยาบาลเป็นเวลานาน จึงหาอะไรทำ ซื้อเครื่อง NEC และ Casio มาอย่างละเครื่อง แล้วก็เริ่มทำโปรแกรมบน Windows CE ขาย
โปรแกรมแรกอาศัยประสบการณ์ที่เคยทำระบบภาษาไทยบน Windows เห็นว่าภาษาต่างๆในยุโรปที่มีอักขระพิเศษ ไม่สามารถใช้งานได้จึงทำโปรแกรมชื่อ KeyMapPro ขึ้นมาขาย และประสบความสำเร็จ บริษัทขายเครื่องในยุโรปนำไป bundle กับเครื่อง Windows CE (HPC) มากมายหลายยี่ห้อในหลายประเทศ เป็นจุดเริ่มจุดประกายให้ผมเริ่มเขียนโปรแกรมเพื่อขายในต่างประเทศ และได้ตั้ง Jimmy Software ในเวลาต่อมา